Em paralelo à colonização no início do século XX, acontecia a construção da Estrada de Ferro São Paulo ao Rio Grande. O auge da sangrenta Guerra do Contestado acontecia na época e transformava o lugar em um grande campo de batalha.
Em meio a este contesto, ocorre em Pinheiro Preto, um dos episódios mais marcantes da história do Brasil: O Assalto ao Trem Pagador, liderado pelo taifeiro Zeca Vacariano.
O túnel aberto em meio a densa rocha é na atualidade um dos cartões postais da região. No local, uma cruz vela por aqueles que perderam a vida na ocasião. Colonos, operários, sertanejos, muitos tombaram nas batalhas por ocasião da guerra.
Mas, nem mesmo a rigidez da natureza, a ausência de recursos e infraestrutura ou o terror e violência da guerra, foram capazes de deter os bravos colonizadores, que fizeram das adversidades incentivo do perigo à coragem e dos frutos do trabalho a recompensa. Venceram, criaram raízes, vislumbraram o futuro nessas terras para que a geração atual pudesse chamá-la de: LAR.
O pioneirismo é descendentes de imigrantes italianos que, vindos do Rio Grande do Sul, aqui chegaram em 1917. O objetivo era de: começar vida nova, de progredir, desbravando o chão, tirando dele seu sustento.
A semente do povoamento germinou a partir da chegada do agricultor Pedro Lorenzoni, que de forma heróica, durante dois anos viveu solitário. Abrindo caminho e picadas na densa mata para sobreviver, até que a família chega-se.
Em seguida com a mesma coragem e determinação, vieram: Pedrinho Bressan e Luiz Viecceli, este último, direto da Itália. A partir deles, famílias trabalhadoras chegaram uma após outra, dia após dia, atraídas pela abundância de terra fértil e conseqüente possibilidade de melhoria de vida.
Este pedaço de chão catarinense passou a se assemelhar ainda mais à Itália, quando despertou para uma das suas principais vocações a: UVA. Guerino de Costa, em 1919 foi o pioneiro, plantou a primeira parreira e dela foram colhidos os frutos para a fabricação do primeiro vinho catarinense em 1923.
A cultura da uva tornou-se uma das principais vocações agrícolas, de forte alternativa econômica, por agregar valores especialmente com a fabricação de bons vinhos, espumantes e sucos naturais, todos de qualidade referencial. Atualmente, aproximadamente 70% do vinho catarinense é produzido pelas mais de 24 vinícolas instaladas.
A qualidade dos produtos, repercute cada vez mais na expansão do mercado e referenda a vitivinicultura de Pinheiro Preto, como uma das mais expressivas do país. Como alternativa de produção e renda, além dos parreirais, ao longo dos tempos a fruticultura foi inserida na cultura agrícola, até alcançar alto referencial de qualidade com a produção de: pêssego e ameixa, entre outros. Os pomares surgem belos cenários em todo o território do município.